2.1.1有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

第一单元 有机化合物的结构

第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

[学习目标定位] 1.认识有机化合物的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。

1．下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3 ②CH3—CH===CH2

③CH3—C≡CH，它们都属于烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子之间以共价键形成碳链，不同点是①中全部为碳碳单键，②中含有

，③中含有—C≡C—。

2．下列两种有机物它们分子中碳原子之间的连接

方式的共同点是首尾相连形成碳环。有机物②中除碳碳之间形成化学键外，碳原子还与其他原子形成的共价键有碳氧双键(C===O)和碳氧单键(C—O)。 3．碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。 碳原子的结合方式有

(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()和叁键(—C≡C—)。

(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可以带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。 4．碳原子的类型

(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。

(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

探究点一 有机物中碳原子成键特点及其分子构型

1．下列有机化合物中，只存在碳碳单键的有①②，含有苯环结构的有⑤⑦，含有碳碳双键的有④⑧，含有碳碳叁键的有③(填入序号)。

2．常见分子的空间构型：

(1)甲烷()的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5

个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。

(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。

(3)苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。

(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。 [归纳总结]

有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系

(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。

(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 [活学活用]

1．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( )

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 答案 B

解析 碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

2．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A．①② 答案 B

解析 本题主要考查有机物分子构型的判断。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。

理解感悟 许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。 探究点二 有机物结构的表示方法

1．有机化合物种类繁多，结构复杂，各有机化合物的结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时为突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：

(1)结构式：表示出每个原子的成键情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部键的构成。

B．②③

C．③④

D．②④

如：乙醇。

(2)结构简式：是把结构式中相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。 如：乙醇CH3CH2OH。

(3)键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子。如：乙醇

。

2．将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表：

[归纳总结]

(1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来，有些特征基团也存在结构简式，如“—OH”、“—COOH”、“—CHO”等。其中只有碳碳单键可以省略，其他均不能省略。 (2)对于复杂有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：

①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。 [活学活用]

3．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( ) A．乙烯：CH2CH2 B．异戊烷：

C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3

D．甲烷：答案 A

解析 A、C两项表示物质的结构简式，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成CH2===CH2；B项表示物质的键线式；D项表示物质的结构式。 4．写出下列对应的分子式、结构简式、键线式。 分子式 结构简式 键线式 C2H4O 答案

分子式 结构简式 键线式 C5H8 解析 根据分子式写出结构简式、键线式时，注意首先应判断其物质类型，确定其含有的基团类型，写出结构简式、键线式后要检查每个碳原子周围是否满足8电子结构，即是否满足形成4个共价键的条件。书写键线式时注意与同一碳原子相连的不同键之间有一定的夹角，不是笔直的，应呈现折线形。根据键线式写出分子式时，注意每个拐点特别是每个终点都是一个碳原子，且相连的氢原子已省略。键线式通常用来表示结构比较复杂的有机物的结构，在表示简单有机物的结构时，注意表示出特征基团的结构，如醛基(COH)中的氢不能省略。

1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( ) A．形成四对共用电子对 C．通过两个共价键 答案 A

2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )

B．只通过共价单键 D．通过离子键和共价键

答案 D

解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键。

3．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4 ⑤P4其结构具有正四面体构型的是( ) A．①②③ C．②③④ 答案 B

解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体构型；CO2为直线形结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。 4．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )

B．③④⑤ D．①④⑤

A．它和苯的最简式相同 B．它属于芳香烃 C．它只有两种化学键

D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式 答案 B

解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。

5．有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是( ) A．甲硅烷的分子式为SiH4 B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O C．甲硅烷的密度比甲烷小 D．甲硅烷的热稳定性比甲烷弱 答案 C

解析 SiH4比CH4相对分子质量大，因此密度大，故C说法错误；Si元素较C元素非金属

性弱，因此SiH4的热稳定性比CH4弱，故D正确。

6．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键、双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )

A．卤代某酸 C．氨基酸 答案 C

B．酯 D．醇钠

[基础过关]

一、有机物的成键特点

1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键( )

A．只有共价单键 B．只有共价双键

C．有共价单键、双键和叁键 D．只有离子键 答案 C

解析 因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，有共价单键、双键和叁键。 2．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( ) A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机物 C．含1个双键的环状有机物 D．含一个叁键的直链有机物 答案 A

解析 分子中有1个碳碳双键或1个碳环，就可以少2个氢原子，有1个碳碳叁键，就可以少4个氢原子。C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢原子，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

3．已知维生素A的结构简式如下所示，关于它的正确说法是( )

A．维生素A中含有苯环

B．维生素A具有环己烷的结构单元 C．维生素A的一个分子中含有三个双键 D．维生素A的一个分子中含有30个氢原子 答案 D

解析 本题旨在考查C原子间的成键情况和结构特点。由结构简式可以看出该结构中含5个碳碳双键，一个环己烯结构单元，不存在苯环。其分子式为C20H30O，故D正确。 二、有机物结构表示方法

4．下列有关键线式说法错误的是( )

A．将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况 B．每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子

C．每一条短线代表一个共价键，用四减去短线数即是一个碳原子上连接的氢原子个数 D．C===C、C≡C键等官能团中的“===”“≡”也可省略 答案 D

5．下列表示乙醇的结构中不正确的是( )

答案 D

解析 D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。

6．右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( ) A．分子中含有羟基 B．分子中含有羧基 C．分子中含有氨基

D．该物质的分子式为C3H6O3 答案 C

解析 该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。 三、有机物分子的空间构型

7．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )

A．分子式为C25H20 B．该化合物为芳香烃

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．分子中所有原子一定处于同一平面 答案 D

解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。

8．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )

答案 D

解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中含有—CH3，所有原子不可能共面。

9．有关有机物分子结构或构型的判断其理由不正确的是( )

A．由甲烷分子中4条C—H键键长相等，键角也相等，就可推断甲烷为正四面体型分子 B．HCN中存在—C≡N，该分子为直线形结构

C．丙烷分子中的3个碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4个碳原子却不一定 D．若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面 答案 A

解析 分子中4条C—H键键长相等，键角也相等，也可能为正方形结构，A不正确；碳原

子以叁键成键时，叁键与另一共价键夹角为180°，B正确；丙烷的三个碳原子在空间无论如何排列，必符合“三个点定一个平面”的关系，丁烷分子中有3个碳原子必在同一平面中，而另一个碳原子，因C—C单键可以自由转动而与另外三个碳原子不一定在同一平面上，C正确；当键角为四面体取向时，最多只有两个共价键在同一平面，D正确。

10．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体

结构()，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，且无或

—C≡C—，则该共价化合物的化学式是( ) A．C6H12N4 C．C6H10N4 答案 A

解析 4个氮原子构成正四面体结构，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成三个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4。 [能力提升]

11．降冰片烯的分子结构如下图所示：

B．C4H8N4 D．C6H8N2

(1)降冰片烯的分子式为____________________________________________________。 (2)降冰片烯分子中含有的不饱和键为________(写名称)。 (3)降冰片烯属于________(填字母)。 A．环状化合物 B．芳香化合物 C．链状化合物

答案 (1)C7H10 (2)碳碳双键 (3)A

解析 由降冰片烯的分子结构可知其分子式为C7H10，分子中含有的不饱和键为碳碳双键，分子结构中不存在苯环，不属于芳香化合物，降冰片烯属于环状化合物。 12．下列是一个化工产品生产过程设计框图。

根据要求回答下列问题：

(1)含有醇羟基的物质是________。

(2)含有羧基的是______________。 (3)写出G物质的分子式______________。 答案 (1)CD (2)BCF (3)C16H10O5

解析 (1)醇羟基直接连烃基碳原子上。(2)B、C、F中含有羧基。(3)可直接得出分子中C、H、O原子的个数分别为16、10、5。

13．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

⑧ ⑨

(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________； 属于结构式的为________； 属于键线式的为________； 属于比例模型的为________； 属于球棍模型的为________。 (2)写出⑨的分子式：________。

(3)②的分子式为________，最简式为________。 答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ (2)C11H18O2 (3)C6H12 CH2

解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都表示一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。 [拓展探究]

14．(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。 烯类化合物 CH2===CH2 相对速率 10.4 2.03 1.00 0.04 据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C===C上取代基的种类、个数间的关系。 (2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是__________(填代号)。

答案 (1)①C===C上甲基(烷基)取代，有利于加成反应；②甲基(烷基)越多，速率越大；③C===C上溴(卤素)取代，不利于加成反应。 (2)D

解析 本题主要考查通过观察有机物结构简式、键线式、比较分析判断总结规律的能力。观察分析有机物的结构简式，从有机物结构简式中了解有机物的组成等信息是有机化学的一种基本能力。通过对表格中的四种烯类化合物分子中碳碳双键上取代基的种类、个数不同，对影响烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率的因素作出规律性的总结，然后应用这些规律去解决(2)中的问题。

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