大学有机化学命名指导与习题
更新时间:2023-10-16 16:11:01 阅读量: 综合文库 文档下载
第一部分 有机化学命名法
1.带支链烷烃
主链 选碳链最长、带支链最多者。
编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,
命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,
称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。 2.单官能团化合物
主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、??)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。例如,
3.多官能团化合物 (1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:
4.顺反异构体 (1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。 例如
(E)-苯甲醛肟 5.旋光异构体 (1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。例如,
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如:
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放
在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:
称为(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如,
命名为(2R、3R)-(+)- 酒石酸,因为
C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然
逆时针,C2为R。C3与C2亦类似
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