天然药物化学-第1章总论-20101026完美修正版

第一章 总论-1 第一章 总论

【单选题】

1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是：B

A. 压力高 B. 吸附剂的颗粒细 C. 流速快 D. 有自动记录

2.对聚酰胺层析叙述不正确项为： （E ）

A.固定相为聚酰胺 B.适于分离酚性、羧酸、醌类成分 C. 在水中吸附力最大

D.醇的洗脱力大于水 E.甲酰胺溶液洗脱力最小

3.从中草药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为（A） A.Me2CO B.Et2O C.CHCl3 D. n-BuOH E.EtOAc 4.下列溶剂亲水性最小的是：（B）

A.Me2CO B.Et2O C.CHCl3 D. n-BuOH E.EtOAc 5.回收正丁醇时，应采用：(B)

A. 常压蒸馏 B.减压蒸馏 C.常压蒸发 6.比水重的亲脂性有机溶剂是：(C)

A.石油醚 B.Et2O C.CHCl3 D.C6H6 E. EtOAc

7.某化合物进行硅胶吸附色谱，展开剂为EtOAc：Et2O（9：1），结果Rf<0.03,现要增大其Rf，宜用（C）

A.硅胶板在105℃加热1小时再用原展开剂展开 B.改用EtOAc：Et2O（8：2）展开剂展开

C.硅胶板在水蒸气中饱和10分钟后再用原展开剂展开 8.下列溶剂中极性最强的是：（D）

A.Me2CO B.Et2O C.CHCl3 D. MeOH E.EtOAc

9.回收乙醚提取液时，因忘记加入沸石而致暴沸，其补救办法是：(C) A.当即加入沸石 B.关闭电源加入沸石

C.关闭电源，溶液放冷，加入沸石 D.倒出一部分溶液继续加热 10.下列哪组混合溶剂不适合结晶法：(D)

A. H2O/EtOH B. H2O/Me2CO C. EtOH/Et2O D. Et2O /H2O E. EtOH/CHCl3

11.下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是：(B) A.水 B.乙醇 C.乙醚 D.苯 E.氯仿 12.吸附剂色谱叙述错误项是：(B)

A.固定相常用硅胶或氧化铝 B.柱的高度与直径之比为（20~30）:1

C.吸附剂粒度为250~300目 D.采用干法或湿法装柱 E.洗脱应由极性从

第一章 总论-2 小到大进行

13.世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A.香豆素 B.苯甲酸 C.莽草素 D.樟脑 E.咖啡碱 14.聚酰胺形成氢键的能力与溶剂有关，其强弱顺序是：（A）

A.水>有机溶剂>碱性溶剂 B.有机溶剂>碱性溶剂>水 C.碱性溶剂>有机溶剂>水

15.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强： （D）

A. 酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.稀乙醇水溶液 D.近中性水溶液 E.稀丙酮水溶液

16.纸色谱属于分配色谱，固定相为：(B)

A.纤维素 B.滤纸所含的水 C.展开剂中极性较大的溶液 D.水

17.化合物在进行薄层色谱时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：（C）

A.点样量不一 B.层析板铺的不均匀 C.边缘效应 D.层析缸底部不平整 18.葡聚糖凝胶色谱法属于排阻色谱，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：（C）

A.杂质 B.小分子化合物 C.大分子化合物 D.两者同时下来 19.氧化铝适于分离哪类成分：（D）

A.酸性成分 B.苷类 C.中性成分 D.碱性成分 20.有效成分是指：（C）

A.需要提取的成分 B.含量高的化学成分

C.具有某种生物活性或治疗作用的成分 D.主要成分 21.与水不相混溶的极性有机溶剂是：(D)

A.EtOH B.MeOH C. Me2CO D.n-BuOH 22．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）

A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 23．乙醇不能提取出的成分类型是（D）

A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 24．原理为分子筛的色谱是（B）

A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱

25.利用有机溶剂加热提取重要成分时，一般选用：(C) A.煎煮法 B.浸渍法 C.回流提取法

第一章 总论-3 26．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）

A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷

27.难溶于水而易溶于氯仿的成分是：（A）

A.生物碱 B.无机盐 C.氨基酸 D.胶淀粉 E.低级脂肪酸 28.影响提取效率最主要因素是：（D）

A.药材粉碎度 B.温度 C.时间 D.细胞内外浓度差 E.药材干湿度 29.除哪种无机盐外，均可用于盐析法：（E）

A.氯化钠 B.硫酸镁 C.硫酸铵 D.氯化铵 E.硫酸钡 30.对凝胶色谱叙述的不正确项：（E）

A.凝胶色谱又称作分子筛 B.适合分离蛋白质 C.常以吸水量大小决定凝胶分离范围

D.凝胶吸水量小时，用于分离分子量较小的物质

E.大分子被阻滞，流动慢；小分子化合物阻滞小，流动快，故先于大分子被洗脱流出

31.下列溶剂能与水混溶的是：（A）

A.Me2CO B.Et2O C.CHCl3 D.C6H6 E.EtOAc 32.结晶法成败关键步骤：（D）

A.控制好温度 B.除净杂质 C.做成过饱和溶液 D.选择合适溶剂 E.适当时间

33.加热可使硅胶中硅醇基脱水生成硅氧醚结构而丧失吸附力，其最低温度为：（E）

A.120℃ B.150℃ C.80℃ D.200℃ E.>200℃ 34.硅胶薄层板活化最适宜温度和时间：（C）

A.100℃/60min B.100~105℃/60min C.100~105℃/30min D.100~115℃/30min E.150℃/30min

35.用Sephadex LH-20凝胶柱分离下列化合物时，用含水乙醇洗脱，最后洗脱下来的是：（D）

第一章 总论-4 36.淀粉和葡萄糖的分离多采用：（D）

A.氧化铝色谱 B.离子交换色谱 C.聚酰胺色谱 D.凝胶色谱 E.硅胶吸附色谱

37.欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用：（C） A.两相溶剂萃取法 B.盐析法 C.透析法 D.结晶法

38 中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出,此析出物可能是：（C）

A. 糖类 B. 鞣质 C. 树脂 D. 蛋白质 39.采用液-液萃取法分离化合物的原则是：（B）

A.两相溶剂互溶 B.两相溶剂不互溶 C.两相溶剂极性相同 D.两相溶剂极性不同 E.两相溶剂亲脂性有差异

40.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：（B）

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水

C.石油醚→水→EtOH→Et2O

41.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：（B） A.回流提取法 B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C.煎煮法 42. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强? D

A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液 D. 近中性水溶液

E. 稀丙酮水溶液

43．利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是 ： A

Ａ、连续回流法 Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法 Ｄ、浸渍法 44. 离子交换色谱法，适用于下列 （ B） 类化合物的分离 Ａ、萜 类 Ｂ、生 物 碱 Ｃ、淀 粉 Ｄ、甾 体 类

45．下列（B ）类成分，通常用碱性氧化铝色谱进行分离，而不用硅胶色谱进行分离。

Ａ、香豆素类化 Ｂ、生物碱类 Ｃ、酸性类 Ｄ、酯类

46．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 47．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）

A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱

第一章 总论-5 48．分馏法分离适用于（ D ）

A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 内脂类成分

49．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（ D）

A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水

50．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（D）

A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇

51．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚

C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇

52. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）

A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚

53. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）

A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法

54．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（B）

A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3

20.由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：(C) A.16 B.17 C.18 D.19 22.伯碳在13C-NMR偏共振去偶谱中是：（D）

A.单峰 B.双峰 C.三重峰 D.四重峰 24.氢键的能量一般：(C)

A.比范德华力小 B.与化学键相似 C.在范德华力和化学键之间 D.比化学键大

第一章 总论-11 16．化合物的极性常以 (介电常数)表示。其一般规律是：介电常数大，则(极性强)；介电常数小，则（极性弱)。

17.天然药物化学的主要研究内容包括各类天然药物的化学成分的（生理活性成分和药效成分的结构特点）、（物理化学性质）、（提取分离方法）、（化学成分的结构鉴定）、（化学成分的生物合成途径）

18.由醋酸-丙二酸途径形成的化合物类别有（饱和及不饱和脂肪酸）、（酚类）、（萘及蒽醌类）。

19由甲戊二羟酸途径形成的化合物类别有（萜类）、（甾类）. 20.利用凝胶过滤法分离蛋白质与氨基酸，（蛋白质）先分离出来，（氨基酸）后分离出来。

21.由桂皮酸途径形成的化合物类别有（简单苯丙素）（香豆素）、（木脂素和木质素）、（黄酮）等。

22.由氨基酸途径形成的化合物类别为（生物碱）。

23．常见的复合生物合成途径有（乙酸-丙二酸途径—莽草酸途径）、（乙酸-丙二酸途径—甲羟戊酸途径）、（氨基酸途径—[甲羟戊酸途径）、（氨基酸途径—乙酸-丙二酸途径）、（氨基酸途径—莽草酸途径）。

24.作为生物碱前体的氨基酸，脂肪族氨基酸有:（鸟氨酸）、（赖氨酸）; 芳香族氨基酸有:（苯丙氨酸）、（酪氨酸）、（色氨酸）。

25.葡聚糖凝胶的商品型号是按其交链度大小分类，并以-表示的。英文字母G代表（凝胶Gel），后面的阿拉伯数字表示凝胶的吸水量再乘以（10）的值，如G-25的吸收水量为（2.5）。

26.硅胶为（极）性吸附剂，适用于分离成分（小极性及中等极性）样品，极性大的化合物Rf值（小）极性小的化合物Rf值（大）。硅胶含水不能作吸附剂使用，只能作为（分配色谱）。硅胶、氧化铝吸附剂的用量一般为试样的（30-60）倍，试样极性较小，难以分离者，吸附剂用量可以适当提高至试样量的（100-200）倍。TCL展开时，使组分的Rf值达到（0.2-0.3）的溶剂系统可选为柱色谱分离相应组分的最佳溶剂系统。

27.凝胶过滤色谱法分离物质时，分子量由（ 大 ） 到 （小 ）顺序先后流出得到分离。

28.为避免发生化学吸附，酸性物质宜采用（硅胶），碱性物质宜采用（氧化铝）进行分离。通常在分离酸性物质时，洗脱剂中加入适量（酸），分离碱性物质时，洗脱溶剂中加入适量（碱），可防止拖尾、促进分离的效果。 29.水提醇沉法是用以除去（水溶性杂质），如（多糖、蛋白）等；醇提水沉法是用以除去（脂溶性杂质），如（树脂、叶绿素）等。

30.吸附色谱是利用吸附剂（对被分离成分吸附能力的差异）来进行分离，（吸

第一章 总论-12 附力小）的先洗脱下来，吸附力大的后洗脱下来。离子交换色谱是利用（混合物中各分离成分解离度差异）进行分离。 31.活性炭在水中的吸附能力 （吸附力最强 ），在有机溶剂中 （吸附力最弱） 。一定条件下，对不同物质的吸附能力也不同：a极性基团多的吸附能力 （小于）， 极性基团少的化合物；b芳香化合物吸附能力（大于）脂肪族化合物；c分子量大的化合物吸附能力（）分子量小的化合物。 32.聚酰胺在水中的吸附能力有三个规律（形成氢键的基团数目越多，吸附力越强）、（形成分子内氢键者吸附力相应减弱）、（分子中芳香化程度高者吸附性强，反之则弱）。

33.测定中草药成分的结构常用的四大波普为UV、IR、NMR、MS，另外ORD谱主要用于（分子的立体化学结构），X衍射主要用于测定（晶体的性质）。 34. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指 （紫外）、（红外）、（质谱）、（核磁）。

第一章 总论-13 【判断题】

1．糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质， 因此称之为一次代谢 产物 。 ( 对)

2、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同，达到分离， 而不是根据分子量的差别。 ( 错)

3. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。 ( 错)

4. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。(错)

5.植物中的一次代谢产物是天然药物化学的主要研究对象（错） 6.RP-2、RP-8、RP-18的亲脂性一次减弱（错）

7.溶剂的极性可根据其介电常数的大小进行判断（对）。 8.硅胶、氧化铝、活性炭都是正相吸附色谱材料（错） 9.醇提液浓缩加水可除去脂类成分（对）

10．物质分子与水分子形成氢键的强弱的能力是它的亲水性强弱的重要标志（对）

11.硅胶含水量越高，则其活性越大，吸附能力越强（错）

12.采用溶剂提取中草药成分时，选择溶剂的原则是相似相溶原理（对） 13.紫外光谱主要用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息（对） 14商品的聚酰胺对碱稳定，对酸，尤其是无机酸稳定性较差（对）。

【名词解析】

天然药物化学P1；有效成分与无效成分P1；单体；有效部位；正相色谱；反相色谱；吸附色谱、分配色谱；Rf值；相似相溶原理；渗漉法；萃取法；结晶、重结晶、分步结晶；盐析、透析；升华法；水蒸气蒸馏法；梯度洗脱；一次代谢、二次代谢；一次代谢产物、二次代谢产物；PH梯度萃取法；酸碱溶剂法；分级沉淀法；分子筛凝胶法；离子交换法

【问答题】

1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯。答：乙醇>正丁醇>乙酸乙酯>丙酮>氯仿>乙醚>环己烷>苯

2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?各自适合提取那些成分？

3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?

5.萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加

第一章 总论-14 入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。 6．请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序：A、水 B、甲 醇 C、氢氧化钠水溶液 D、甲酸胺 （答：ABCD）

7．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法：水为溶剂。④回流提取法：用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法：用有机溶剂提取。

9．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？

答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇 > 丙酮>乙醇>甲醇>水

与水互不相溶 与水相混溶

10．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（ε）表示物质的极性。一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 11．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 12．萃取操作时要注意哪些问题？答：①水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2～1/3, 以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。④用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化， 第一章 总论-15 应采取破乳措施。 13．色谱法的基本原理是什么？答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法 14．凝胶色谱原理是什么？

答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。

15．如何判断天然药物化学成分的纯度？答：判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法，一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点，方可判断其为纯化合物。

16.确定化合物的分子量有那些方法。

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