11级基础有机实验（上）总教案

2011级基础有机化学实验

安排及要求

实验安排：（见后面的具体实验）

评分：总分 = 平时成绩×60% + 考试成绩×40% 每次实验评分：

预习报告：15%； 操作规范：50%； 实验结果：10%； 实验报告：15% ；卫生情况：10%

预习报告要求（成绩：15分）：

记分方式：被提问同学，本次试验预习15分全部为回答问题分数；没被提问同学，本次试验预习15分全部为预习报告分数。（参考） 要求：

1、 写好预习报告

a、 原理

b、 试剂相关的物化性质（包括产品的物化常数） c、 装置图（用铅笔画） d、 实验流程图、试剂用量 e、 整理需请教老师的问题 2、准备实验前提问 1）实验过程描述

a、 不能看书看报告 b、 简明讲解

c、 对讲解不清晰的，老师更正后，可请第二位同学复述 2）仪器装备的用途与实验装置

a、 用实物搭实验装置 b、 边搭边讲解仪器的用途 3）讨论实验中可能出现的问题

a、 可以是原理、机理问题 b、 可以是预习报告后面提问

c、 也可以是预习报告中涉及试剂物化性质、装置原理、仪器用途等相关问题

预习报告与提问的目的：

1、 使预习不流于形式，是对实验原理、过程的综合掌握过程，并提高实验效率； 2、 提问是督促学生的预习效果，同时让所有实验同学再熟悉一遍实验过程； 3、 可能的第二次提问，督促学生听前一位同学的回答；

4、 可能、也要有意识让同一位同学出现二次、三次回答问题的机会；

5、 学生回答问题时，给与必要的提示，以实验内容完整性、正确性为目标。

实验记录：及时在预习报告本上记载下实验中出现的问题及实验现象和结果，以及未弄

懂的问题以便实验后思考与学习。

实验报告要求（成绩：15分）：

基本上按实验报告本上写。 实验内容：写实验的名称。

实验原理简述：基本操作的原理及相关定义。合成实验的主、副反应既反应特点。 实验主要药品用量及规格：

品 名 药品名称 规 格 化学纯或分析纯等 数 量 主要物理常数 说 明 药品的来源等 ? mL or ? g并换算成摩尔数 与实验相关的 实验装置及仪器名称规格：

主要检查装置图是否正确，名称与规格可以不写。另外要求最好用铅笔画图。 实验步骤及现象：

用框图或表格或其他简要形式表明实验的过程。强调不准照书抄，一定要有实验现象的记载。 实验结果处理：

记载实验得到产物的状态，颜色，质量或体积以及相关的物理常数。 用关系式计算产物的理论产量和实际产率。 问题与讨论：

在此回答思考题；讨论实验中出现的问题；提出新的看法和建议。 实验操作评分细则实例： 操作 一、药品取放（10分） 量取试剂时泼损严重 试剂过量时倒回原试剂瓶，或倒入下水槽 取完试剂后不迅速盖好试剂瓶 取完试剂后不迅速倒入反应瓶 药品严重撒落桌面上 实验台污损，不处理 用手直接触摸药品 倒试剂时，试剂瓶标签朝下 二、实验操作（40分） 溶解：玻璃棒剧烈磕碰圆底烧瓶 加热溶解：未加沸石 加热溶解：未安装回流装置 安装装置：冷凝管未固定或固定的位置不合理 安装装置：冷凝管上下水方向装反 安装装置：十字夹安装错误 安装装置：跑水 安装装置：不用升降台 安装装置：装置安装不按从下到上从左到右的顺序 脱色：直接将活性炭加入沸腾的或未冷却的溶液中 重结晶评分细则（共50分） 扣分 1 1 2 1 1 2 1 1 1 2 2 2 2 1 2 1 2 2

脱色：活性炭加入量超过5%标准 脱色：煮沸过程中，未边加热边搅拌 晶体析出：未静置 晶体析出：未慢慢自然冷却 洗涤：使用大量的溶剂洗涤固体 洗涤：洗涤晶体时，未停止减压即倒入洗涤试剂 抽滤：缓冲瓶、水泵开关顺序错误 抽滤：未先润湿滤纸 抽滤：未先把滤纸抽紧，即倒入被过滤的溶液 抽滤：未用玻璃棒挤压滤饼 抽滤：有活性炭穿透滤纸 抽滤：滤饼未用溶剂洗涤 抽滤：产品未抽干，仍有液滴滴出时即把固体取出 实验记录：无必要的试验操作及现象记录 操作 一、药品取放（10分） 量取试剂时泼损严重 试剂过量时倒回原试剂瓶，或倒入下水槽 取完试剂后不迅速盖好试剂瓶 取完试剂后不迅速倒入反应瓶 药品严重撒落桌面上 实验台污损，不处理 用手直接触摸药品 倒试剂时，试剂瓶标签朝下 二、实验操作（40分） 样品填装：样品未干燥研细 样品填装：样品填装不结实 安装装置：b形管固定不牢固 安装装置：b形管中热载体用量过多 安装装置：十字夹安装错误 安装装置：温度计未固定 安装装置：毛细管样品部分未靠在温度计水银球中部 安装装置：温度计水银球不再b形管两侧管的中部 加热：酒精灯加热b形管部位不是倾斜部分，而是底部 加热：升温速度过快，尤其是当接近熔点时的加热速度过快

1 2 1 1 2 2 2 1 2 2 2 2 1 2 熔点的测定及重结晶评分细则（共50分） 扣分

熔程记录：不会判断始熔和全熔，始熔和全熔的标准不明 熔程记录：仅记录一个数据，无熔程范围 熔点仪测定法：载玻片装样量过多 熔点仪测定法：未搓压样品 熔点仪测定法：测定前未充分降温，至少低于熔点20 oC 实验记录：无必要的试验操作及现象记录 液体有机化合物的纯化操作评分细则

1．萃取及分离

1）分液漏斗的检查

? 活塞是否固定、是否漏液、能否控制流速

? 活塞及玻璃塞上凡士林的涂抹方法：p57注释[1]

2）乙酸乙酯的纯化

? 分液漏斗是否安放稳妥

? 漏斗脚与锥形瓶间的距离是否合适 ? 取液和倾倒药品是否撒落 ? 加样的顺序

? 握住分液漏斗的方法是否正确

? 震荡方式是否正确，放气是否对着人 ? 每次分液是分层是否清晰

? 分液时活塞是否打开，分液速度是否合适，p57注释[3] ? 分液后上层液体的倾倒是否从上口 ? 分液后漏斗的干燥和保养p57注释[1]

2．液体化合物的干燥 1）锥形瓶是否干燥

2）分出的液体是否有水珠（有水珠则要用滴管吸出）

3）干燥剂的用量及干燥时间P25~27

3．液体化合物的进一步纯化——蒸馏（见前一个实验） 4. 液体化合物折光率的测定 1）使用前是否清洁、干燥

2）测定的技巧（液体的量、操作熟练度、视场是否清晰、分界线是否对准十字交叉点、读数是否正确）

3）测试完毕是否清洁仪器 5．实验过程中是否做记录

实验二 蒸馏及沸点的测定

实验目的： 1.了解蒸馏（常量法）和微量法测定沸点的原理和意义。

2.掌握蒸馏和微量法测定沸点的方法。

实验药品： 工业乙醇10mL，无水乙醇（少量，用于微量法测沸点），甘油 仪器设备： 电热套，B型管，标准磨口仪

实验原理： 每一种纯液态有机物在一定压力下具有固定的沸点。蒸馏是将液体混合物加热

至沸使其变为蒸气，然后将其冷凝为液体的过程。蒸馏是分离和提纯液体有机化合物（沸点相差30℃以上）最常用的方法之一。蒸馏（常量法测定沸点）也可作为鉴定有机物和判断物质纯度的一种方法。 实验步骤：

1.蒸馏：

按图安装装置，于烧瓶中加入工业酒精10 mL，1-2粒沸石。将冷疑管通入冷水，然后加热，控制加热速度，使馏出液1-2D/秒。收集馏液温度稳定时的馏分。停止蒸馏，先除去热源，后停止通水，再拆卸仪器。量取馏分的体积，计算回收率。 2.微量法测沸点：

在沸点管中滴入4-5D无水乙醇（约5-8mm高），插入上端封口的毛细管，将沸点管用橡皮圈固定在温度计旁（样品与温度计水银球平行，装置图参见教材P40图2—21），用甘油作热浴，开始加热。当毛细管内出现一连串小气泡时，撤除热源，小气泡逸出的速度逐渐减慢，直至最后一个气泡出现而欲缩回到毛细管内的瞬时温度，记为沸点。测2次，取平均值。 注意事项：

1.安装装置时要求从下至上，从左到右的次序安装。装置要正确、稳妥。实验结束后，拆卸装置与此次序刚好相反。

2. 蒸馏操作：①加料及沸石；③通冷凝水；④加热；⑤蒸馏完毕先撤火，再停止通水。 3.微量法测沸点时，液体样品不能加得过多；加热速度需要控制 思考题：P41，T1，2，4，5，8。

蒸馏装置图

5、 升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发

黄（分解）。

6、 刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

图-1 图-2

实验七 乙酰苯胺的制备（本次实验为第一次考试实验）

[实验目的] 1．掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作， 2．进一步熟悉分馏，重结晶操作技能。

[实验药品](药品用量为教材的1/4)苯胺2.5mL，冰醋酸3.75mL，锌粉约0.05g [仪器设备] 普通抽滤装置、标准磨口仪

[实验原理] 1.分馏的原理：使沸腾着混合物蒸气通过分馏柱进行一系列的热交换，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷却为液体，回流到烧瓶中，在回流途中遇到上升的蒸气，两者之间又进行热交换，在分馏柱内反复进行着汽化—冷凝—回流等程序，在分馏柱顶部出来的蒸气就接近于纯低沸点的组分。这样可以将沸点相差30℃以下的混合物分离。 2. 制备乙酰苯胺的原理：

NH2+CH3COOHNHCOCH3+ H2O

[实验步骤] 按图安装装置

2.5mL苯胺3.75mL 冰醋酸分馏加热少许锌粉冷水洗涤75mL水重结晶去水1h抽滤反应物倒入盛有43mL冷水的烧杯中搅拌干燥抽滤称重，计算产率，测定熔点

[注意事项] 1．由于苯胺易氧化，使用前应重新蒸馏。

2．分馏柱上的温度不能超过105℃。 3．若滤液有颜色，需加活性炭脱色。 4. 重结晶时也可用乙醇溶液。 [思考题] P133，T2，3。

实验八 乙醚的制备

[实验目的]1．掌握实验室制备乙醚的原理和方法

2．初步掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作要点 [实验药品]（用量为教材中的1/2） [仪器设备]电热套、标准磨口仪 [实验原理]

CH3CH2OSO2OH+H2O。135-145CCH3CH2OCH2CH3+H2SO4CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OH。140CCH3CH2OCH2CH3+H2O总反应式：CH3CH2OHH2SO4。170C+H2OCH2CH2副反应：H2SO4CH3CH2OH[O]CH3CHO+SO2+H2OH2SO4CH3COOH+SO2+H2OCH3CHO主反应：CH3CH2OH+H2SO4SO2+H2OH2SO3。100-130C

[实验步骤] 按图安装好装置

12.5ml95%乙醇当反应液温度上升到140℃，开始滴加（控制135-140℃）6mL95%乙醇6mL浓H2SO44mL饱和CaCl2洗涤两次边反应边蒸馏馏出液蒸馏热水浴4mL5%NaOH洗涤4mL饱和NaCl洗涤无水CaCl2干燥收集33-38℃馏分,称重,计算产率,测折光率

[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器

必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。

2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S）和反应温度（135－145℃）。 3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。在洗涤过程中必须远离

火源。

[思考题] P105，T1，2。

制备乙醚实验装置图

实验九 色谱法分离有机染料

[实验目的] 1、学习并掌握薄层色谱、柱色谱法的原理及其应用。

2、学习并掌握薄层色谱、柱色谱法的实验操作技能。

[实验药品] 甲基橙0.1g，亚甲基蓝0.1g，柱层析硅胶7g，石英沙约1.0g， 硅胶板1块 乙醇约40mL， 棉花少许，

展开剂：乙醇:水:乙酸(v:v:v)= 1:1:1约1mL

[仪器设备] 色谱柱,锥形瓶，烧杯，滴管，展开缸，长颈漏斗 [实验原理] 色谱法是分离、提纯和鉴定有机化合物的重要方法。常用的色谱法有柱色谱法、纸色谱法、薄层色谱法和气相色谱法。色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（即分配）的不同，或其它亲和作用性能的差异，混合物的溶液流经该种物质，进行反复的吸附或分配等作用，从而将各组分分开。

实验方案：分组联合完成。柱层析一组做一次，薄层层析每位同学做，各自算出各样点的

Rf值，并算出每组的Rf平均值。

[实验步骤] 一、 柱层析

1. 取一支色谱柱，在柱子的收缩部塞一小团脱脂棉花，注意松紧要适度。然后在棉花

上铺一层厚约5mm的石英砂。

2. 将色谱柱垂直固定在铁架台上，往柱内加适量无水乙醇，打开活塞，赶走气泡。 3. 在小烧杯中称取7g柱层析硅胶，量取15mL无水乙醇，倒入小烧杯中。再向柱中倒入约5mL无水乙醇，打开活塞，控制滴速为1滴／秒，用小锥型瓶承接，同时通过漏斗慢慢装入烧杯中的硅胶乙醇糊液，使硅胶逐渐沉入底部。当硅胶基本上沉降紧密后，通过干燥的漏斗装入约5mm厚的石英沙（在装吸附剂的过程中，要一次性徐徐倒入，不要中断，同时应用质软的物体如试管夹、吸耳球等轻轻敲击柱身，促使吸附剂装填紧密，排除气泡。最终应使吸附剂的上端平整，无凹凸面。）

4. 当溶剂的液面刚好流至石英砂面约5mm处时关闭二通活塞，立即用长滴管加入约0.3mL的甲基橙和亚甲基蓝的乙醇混合液，尽量避免待分离混合液粘附在柱的内壁上。打开活塞，使样品液均匀吸附在硅胶上。 5. 当溶剂的液面刚好流至石英砂面时，向柱内加入无水乙醇，打开二通活塞进行洗脱。用锥形瓶承接流出液，流出的没有颜色的乙醇可倒入色谱柱中，用干净的锥形瓶收集橙色的甲基橙溶液。

二、薄层层析

1.在薄板上距离底边约3mm处轻轻画上点样线，并用铅笔标出一个点样位置。 2.用毛细管吸取样品液，轻触薄板的点样处（样点要能清晰可见，但不要太多） 3.在展开缸中加入约1ml已准备好的展开剂

4.将薄板放在展开缸中展开（注意不要让展开剂没过样点）。直到溶剂接近薄板前沿。

取出薄板，用铅笔标出溶剂到达的位置以及展开后各样品的位置，按照下列公式算出Rf值。

Rf=样品点到点样点的距离/溶剂前沿到点样点的距离 [思考题] 总结实验中的经验教训。

实验十 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备及用薄层法鉴定产物纯度

[实验目的] 1．掌握阿司匹林的制备原理和实验方法 2. 学习薄层层析的应用

[实验药品] 水杨酸1.60g，乙酸酐2.4g，乙酸乙酯约3ml，石油醚约10ml，乙酸约1ml [仪器设备]熔点仪、标准磨口仪，展开缸，紫外灯 [实验原理]

COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4COOHOCOCH3+ CH3COOH

[实验步骤]

1．乙酰水杨酸的制备

水杨酸1.60g 乙酸酐2.4g浓硫酸2滴充分摇荡水浴加热70℃20 min不断振摇稍 冷

倒入25mL冷水冰水冷却抽 滤冰水洗涤两次

烘干，称重，测熔点2．产品纯度的鉴定

取少许样品配成乙酸乙酯的溶液待用。将水杨酸、乙酰水杨酸标样（这两种样品溶液已经配好）和样品点点在硅胶板的同一条线上，在展开剂（石油醚（60-90）：乙酸乙酯：冰醋酸）中展开，然后取出挥干溶剂，在紫外灯下观察个样品点的位置，并标记计算各点的Rf酯。

样品水杨酸乙酰水杨酸

[注意事项]

1. 水杨酸应当干燥，乙酸酐应当是新蒸的（取用时应相当注意）。

2. 反应要严格控制反应温度，温度过高，将增加副产物的生成，如生成水杨酰水

杨酸酯，乙酰水杨酰水杨酸酯。

OHCOOOCOCH3COOCOOH COOH3. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显，它的分解温度为128~135℃，

熔点为136℃，在测熔点时，可先将热载体加热至120℃左右，然后放入样品测定。

实验十一 乙酸乙酯的制备及折光率的测定

[实验目的] 1. 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法； 2. 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作方法。

[实验药品] （用量为教材中的1/2）4.75 mL无水乙醇，3 mL冰醋酸，1.25 mL浓硫酸 饱和Na2CO3溶液，2.5 mL饱和食盐水，2.5 mL饱和氯化钙，无水硫酸镁。 [仪器设备] 阿贝折光仪 ，电热套，标准磨口仪 [实验原理]

CH3COOH +CH3CH2OHH2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O回流

[实验步骤]

1. 粗产物的制备：于圆底烧瓶中加入4.75 mL无水乙醇和3 mL冰醋酸，再慢慢小心地加入1.25 mL浓硫酸，混匀后，加如1~2粒沸石，按图安装好装置。加热回流0.5h ,冷却后，将回流装置改装成蒸馏装置，蒸出生成的乙酸乙酯，溜出液约为反应物总体积的1/2为止。

2. 分离提纯：① 在溜出液中加入饱和Na2CO3溶液，不断振荡，直至无CO2产生，在分液漏斗中分去水层。② 将有机层用2.5 mL饱和食盐水洗涤，分去水层。③ 将有机层用2.5 mL饱和氯化钙洗涤，分去水层。④ 将有机层用水洗涤，再分去水层。⑤ 将有机层转入一干燥的三角烧瓶中，用无水硫酸镁干燥。⑥ 进行蒸馏，收集73~78℃馏分。称重，计算产率。测定其折光率。

[注意事项] 1.乙醇为低沸点易燃烧的物质，操作时必须注意安全。

2.在分离提纯时，洗涤的顺序不能颠倒，否则会给分离带来麻烦。 3.每一次洗涤时，都要注意分去水层后，再加第二个洗涤试剂。

4.乙酸乙酯和水能形成恒沸物，用无水硫酸镁干燥时一定要完全，蒸馏装置中的仪器必须事先干燥。

[思考题] P123，T1，3。

回流装置 蒸馏装置

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/18n8.html