高中化学58个考点精讲49、苯酚

戴氏教育集团蜀西路

高中化学58个考点精讲

考点49、苯酚

1．复习重点

1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；

2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。 2．难点聚焦

一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连

物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、

0

常温下在水中溶解度小，高于65C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。

苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连 【6-3】【6-4】

1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O +H+

C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O

C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3） 苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？

分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影 响。 【6-5】【6-6】

—

细节决定成败！ http://www.daishi-sxl.com/

第 1 页 共 11 页

戴氏教育集团蜀西路

2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定

※

3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色 三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。

1·苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应 的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应 2·苯酚的鉴别方法。

一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连 1·弱酸性——比H2CO3弱 2·取代反应

3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色 四．苯环上的取代定位规则

大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：

甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：

-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X

处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，细节决定成败！ http://www.daishi-sxl.com/

第 2 页 共 11 页

戴氏教育集团蜀西路

这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。

还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：

+

-NR3，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR 常见的取代基的定位作用见表 邻对位定位基 活化苯环 -NR2 -NR2 -NHR -NH2 -OH -OCH3 -NHCOR -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)2 -Ar (-H) 钝化苯环 (-H) (-H) -CH2Cl -CH2Cl -F -Cl -Br -I 间位定位基 -NO2 -CN -SO3H -CHO -COCH3 -COOH -COOR -CONH2 由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。

如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：

3．例题精讲

例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________ (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________

细节决定成败！ http://www.daishi-sxl.com/

第 3 页 共 11 页

戴氏教育集团蜀西路

解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。

例2、怎样除去苯中混有的苯酚?

解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。

事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。

例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr

光 2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才

能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：

(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。 (A)是氧化剂 (B)是还原剂

(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用

(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_________。 (A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3

(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。

细节决定成败！ http://www.daishi-sxl.com/

第 4 页 共 11 页

戴氏教育集团蜀西路

为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。

(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3

解析 ：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。

(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na2CO3)可促其电离，增大 的浓度，提高显影速度。

(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O2。Na2SO3和Na2S2O3虽都有还原性，但后者能与AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。

例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( ) A.Na2SO3 B.苯酚 C.NaO2 D.CaO 解析：这四种物质在空气中都易变质。

2Na2SO3?O2?2Na2SO4

CaO?H2O?Ca(OH)2

Ca(OH)2?CO2?CaCO3??H2O

2Na2O2(黄色)?2H2O?4NaOH(白色)?O2? 2NaO2?2CO2?2NaCO3?O2

(黄) （白）

苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。 答案：B、C

例5、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。 解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：

①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。

②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH3)C6H4(OH)。

③从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH苯甲醇。

B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。 ④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：

细节决定成败！ http://www.daishi-sxl.com/

第 5 页 共 11 页

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/0pv2.html