14-15-1有机化学复习-答案

2013年有机化学B复习题

一、单项选择题

1. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: ( ) (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 2．下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是 （ ）

① Cl2CHCOOH ② CH3COOH ③ ClCH2COOH ④ ClCH2CH2COOH

(A) ②＞①＞③＞④ (B)②＞④＞③＞① (C) ①＞④＞③＞② (D) ①＞③＞④＞②

ROOR

3. (CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl

(D) CH3CHClCH2CH3

4．(CH3)2CHCH2CH3 最易被溴代的H原子为: ( ) (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子(D) 没有差别 Br25．下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是 （ ）

① –CH2CH(CH3)2 ② -CH2CH2CH2CH3 ③ -C(CH3)3 ④ -CH(CH3)CH2CH3 (A) ②>①>③>④ (B) ④>①>③>② (C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>②

6．光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的： (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳负离子 (D) 协同反应，无中间体 7.下列化合物是内消旋体的是 （ ）

hvCH3HCl(A) H3CClHPh(B) H3CH3CHPhHCH3HClHH(C) CH3ClHPh(D) HOHPhHOH

8 下列化合物中哪个有顺反异构体? ( ) (A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯 9．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ ）

① (CH3)3C ②

CH3 ③ CH3CH2

④

(CH3)2CH

(A) ②>①>③>④ (B) ①> ④>③>② (C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>②

10.实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: (A)亲电加成反应 (B)自由基加成 (C)协同反应 (D)亲电取代反应 11．下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是

①苯 ②硝基苯 ③甲苯 ④ 氯苯（A）①②③④(B)①③④②(C)②①③④(D) ③①④②

12．威廉森合成法可用于合成：（ ） A混合醚 B 卤代烃 C 伯胺 D 高级脂肪酸 13. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为: ( ) (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2

(D) (CH3)2C=CH2

14. 分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出, G的结构式是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2 (B) (CH3)3CCH=CHCH3 (C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 15. 丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: ( )

32(A) CHA) CH3CH2CHO3CH2CHOA) CHCHCHO(B) CH3COCH3(B) CH(B) CH3COCH3COCH33(C) CH(C) CH3CHCHO3CHCHOOH(C) CH(C) CH3CHCH2OH3CHCH2OHOHOHOH(C) CH3CHCH2OH(D) 3CHCHO(C) CH16.下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀? ( )

1

OHOH (A) CHCHCH3CHA) CHCHCH(A) CHCHCH3CH3333CH(B) CHCH3CH2C(B) CHCH(B) CH3CH2C3CH2CCH(D) CHCHCH3CH22CH(D) CHCHCHCHCH(D) CHCHCH3CH3CH2 (C)(C)(C)

CHCH2CHCHCH2CH217. 下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是：(A) 1-丁醇 (B) 2-丁醇 (C) 2-甲基-2-丁醇 (D) 2-甲基-1-丁醇 18．下列化合物碱性由强到弱的顺序是（ ）①对甲氧基苯胺 ②对甲苯胺 ③对硝基苯胺④ 2,4-二硝基苯胺

(A) ①>②>③>④ (B) ① >②>④>③ (C) ④>①>②>③ (D)④>①>③>② 19．SN2反应机理的特征是: (I)生成碳正离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转; (III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;

(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. A. I II B. III , IV C. I III D. II IV 20．乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？

(A) 3 组；1:2:2 (B)3 组；1:2:3(C) 2 组；5:1 (D) 2 组；1:2 21．下列化合物中为R-构型的是

CH2CH3HClCHHCH2CH3BrC3H7HOHCHOCH3C6H5NH2HCH3(A)

CH2 (B)

(C) (D)

22.下列化合物进行亲核取代反应活性顺序为（ ）

①CH3CHO;②CH3COCH3; ③CF3CHO; ④CH3COCH=CH2

(A)②＞①＞③＞④ (B) ①＞ ③＞②＞④ (C) ①＞②＞③＞④ (D) ④＞③＞②＞① 23.分子式为C9H12的芳烃, 氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为

CH3CH3CH2CH3CH3CH3A.CH3CH3B.CH3C.CH3D.CH3CH3

24.在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：(A) –SO3H (B) –OH (C) –Cl (D) –CF3 25.下列四个氯代烃中, 按SN1和SN2机理发生 取代反应均不易的是： A. CH3CH2CH2CH2Cl B.(CH3)2CHCH2Cl C. CH2=CHCH2Cl D. (CH3)3CCl

26．下列化合物与FeCl3溶液不发生显色反应的是 （ ）(A) 对甲基苯酚 (B) 苄醇 (C) 2,4-戊二酮 (D) 丙酮 27．下列化合物不能发生付-克酰基化反应的有 （ ）(A) 甲苯 (B) 乙苯 (C) 苯甲醚 (D) 硝基苯 28．通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是 （ ）

(A) 格氏试剂与醛或酮的反应 (B) 卤代烃与NaCN在碱性体系中反应 (C) 酰胺与NaClO反应 (D) 羟醛缩合反应 29．下列化合物水解反应速率大小顺序是 （ ）

O①CH3-C-ClO②CH3-C-NH-CH3OOO④CH3-C-O-C2H5

③CH3-C-O-C-CH3(A) ①>③>④>② (B) ①>②>④>③ (C) ②>④>③>① (D)③>④>②>① 30．苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性（环稳定性）由强到弱的顺序是 （ ）

(A)、呋喃、噻吩、吡咯、苯 (B) 苯、呋喃、吡咯 、噻吩 (C) 苯、噻吩、吡咯、呋喃 (D) 呋喃、吡咯、噻吩、苯

2

二．写出下列化合物的名称或结构式

1.HCCHHCCCH3HCH3 2. CH2CHCH2CCH3CCCCHC2H5CHCH2CH3 3.

4. CH2CHCHCHCCOOHCH 5.

CH3CHCH2COOHCl 6. CH3CH2OCHCH2

7.HOO9.CH310.8. PhCH2CH2OH

CH3CH2OCH2CH2OH11.CH3CH-CH2CH2-CHCH2CH3OHOHCOOHOH12.NO2COOH15.NCOOH18.13.HCH3Br14.OCH316.17.OCHOCOOH20.HOCH3CH=CHCOOHOOCOHOOC19.CHOCH3CCCOO21.HCC22.CCO23.HN(CH3)2OOOH2CCNBrH2CCO24.25.CH3CHCHCOOCH326.NN

28. 27.ClCCHCH3CH3BrOHO 29.H2CCHCBrClCH330.HONO231.CH3CHCHCHO 32.

33.异戊二烯 34. 2,4-二硝基苯肼 35. (R)-3-苯基-3-氯-1-丙烯

36. 苯甲酰氯 37. 喹啉 38. 肉桂酸 39. 4-苯基-3-丁烯-2-醇 40.烯丙基氯

41. 环氧乙烷 42. 三乙胺 43.α-氨基丙酸 44.β-戊二酮 45.乙酰乙酸乙酯 46. 对苯二酚 47甲基丙烯酸甲酯 48.甲基叔丁基醚 49.苄基氯 50.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

3

三．完成反应，有立体化学问题的请注明

1.CH3CHCH2+ HCl CH23.CHO2CHCHB2/OH22H6H25.CH2 CHCH2C CH1molBr2O7.+ CH39.+ Br300C211.+ CHAlCl3CH2CH2CH2Cl3100C12.ClCHClCH3+H2ONaHCO313.ClBr+Mg乙醚CH314.+HCHO + HClZnCl215.CHCHBrKCNCH2Cl醇17.CHO+CH3CH2CHO加热OH-19.CHNaBH3CHCHCHOH42OH21.CHBrOH3CSN2C6H523.OHKMnO4H2SO4,混酸25.N200℃27.O+ ClOO20 ℃29.CH3COCH+3Ph3PCHCH331.CH3CH2CH2CHCHO3Zn/H22O32BrEtONa/EtOHCH3加热AlCl333.CH2COCl 2.CH3+ HBr4.KMnO4OH6.CCHHgSO4/HH2O8.CH3CH2CHCHCH2CH3+ KMnO4H+ 10.+ CH6H6 ,100℃,5h2CHClCKMnO4加热CH3CHOH3O+NO2NaOH16.ClClH2O18.2CHO40 / NaOH加热20.CCH2CH3ZnHg/ 浓HClO加热22.OCH3HI加热CH(CH3)2KMnO424.H2SO4,C(CH3)326.ONi/H2，125℃100atm28.O+MgBr1. EtO2O2. H3+CH3COOCH330.CH+ 66 ,5hCOOCH3100℃+ （写出反应主要产物）4

34.CH3CH2SO4CH+H2OHgSO4I2/NaOHOH+稀OH-CH3CHO35.< 5℃CH3CH2CCH2(过量)37.B2H6H2O2/NaOH36.CH3CHCHCH3PCl538.CH3CHCH2CH(CH3)2浓硫酸OH40.ClCH339.CH3O Br2 / NaOHC-NH2ClHO/NaOHCHCH32

四、用化学方法鉴别下列化合物

1. 丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯； 2. 丙醛 ，苯甲醛 ，2-戊酮，3-戊酮 3. 1-氯丁烷、 1-碘丁烷、 己烷、环己烯； 4. 环己烯、环己酮、环己醇

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇 ; 2．以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸 3．以乙烯为原料合成正丁醇； 4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇 5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯； 6. 以甲苯为原料合成2-氯苄醇

7.由 CH2=CH2, BrCH2CH2CHO 合成4-羟基戊醛；8. 由CH3CH=CH2 合成3-丁烯酸 9. 由丙炔合成正己烷

10.CH3CHCH3BrCH2ClCHOHCH2Cl

六.推断化合物结构

1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构

A. C2H6O B. C4H6 C. C4H8 D. C5H12 E. C2H4Cl2

2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分

别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。

3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试

剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。 4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化 加氢得到无旋光的烃C（C9H16），但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D 的可能结构式。 5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO以及HOCCHO(乙二醛)。试写出A和B的构造式。

6. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得B为C5H10O，B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。A和H2SO4共热得C为C5H10，C经氧化后得一分子酮和乙酸，推测A、B、C的结构式。

七、立体结构

用Fischer投影式写出 2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些

是对映体？哪些是非对映体？哪些可组成外消旋体？是否有内消旋体？

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