天然药物化学的试题4-6章

第四章 醌类化合物

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）

OOHHOOOHOOHOH

O

O

OHO

A. B. C.

OOHOOHOOHCH3

O

D. E.

2．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）

OOHOHOOHOOHOHO

OHO

OHO

A. B. C.

OOHOHOOHOOHCH2OH

O

D. E.

3．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）

A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类

4．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（ ）

A．带1个α- 羟基蒽醌 B．有1个β-羟基蒽醌 C．有2个α- 羟基蒽醌 D．1，8二羟基蒽醌 E．含有醇羟基蒽醌 5．芦荟苷按苷元结构应属于（ ）

1

HOOOHgluHCH2OHA．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素型 E．氧化蒽醌

6．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有

A.香豆素 B.蒽醌苷 C.黄酮苷 D.皂苷 E.强心苷 7．中药紫草中醌类成分属于（ ）

A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 8．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）

A．一个苯环的β-位 B．苯环的β-位 C．在两个苯环的α或β位 D．一个苯环的α或β位 E．在醌环上 9．番泻苷A属于

A.大黄素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物 D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物 10．下列化合物泻下作用最强的是

A.大黄素 B.大黄素葡萄糖苷 C.番泻苷A D.大黄素龙胆双糖苷 E.大黄酸葡萄糖苷 11．下列蒽醌有升华性的是

A.大黄酚葡萄糖苷 B.大黄酚 C.番泻苷A D．大黄素龙胆双糖苷 E.芦荟苷 12．下列化合物酸性最强的是（ ）

A．2，7-二羟基蒽醌 B．1，8- 二羟基蒽醌 C．1，2 - 二羟基蒽醌 D．1，6-二羟基蒽醌 E．1，4-二羟基蒽醌

13．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ ） A．1，8-二羟基蒽醌 B．1，4-二羟基 蒽醌 C．1，2-二羟基蒽醌 D．1，6，8-三羟基蒽醌 E．1，5-二羟基蒽醌 14．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）

A．菲格尔反应 B．无色亚甲蓝试验 C．活性次甲基反应 D．醋酸镁反应 E．对亚硝基二甲基苯胺反应 15．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）

A. 羟基蒽酮类 B. 蒽酮类 C. 羟基蒽醌类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类

20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（ ）

2

OOHOHOOOHOOHHOOHOOHOHOAOBHOOCOHOHOCOOHOD16．能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）

E

A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素 17．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）

A. 两个苯环的β-位 B. 两个苯环的-α位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上

18．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（ ）

A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6 D. C7-C7 E. C10-C10

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 虎杖 B. 巴豆 C. 补骨酯 D. 蕃泻叶 E. 秦皮

2．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 苯醌 B. 萘醌 C. 菲醌 D. 蒽醌 E. 蒽酮

3．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．1,8-二羟基 B．1,3-二羟基 C．1,3，4-三羟基 D．1,8-二羟基3-羧基 E．1,4,6-三羟基

4．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 羟基蒽醌 B. 羟基蒽酮 C. 大黄素型 D. 茜草素型 E. 二蒽酮类

5．具有对醌结构的成分是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 紫草素 B. 胡桃醌 C. 丹参新醌甲 D.丹参醌ⅡA E. 信筒子醌 C. 聚酰胺

3

D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶

6．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 蓼科 B. 茜草科 C. 禾本科 D. 豆科 E. 唇形科

7．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 羟基蒽醌类

B. 蒽酚 C. 蒽酮

D. 二蒽酮 E. 羟基蒽醌苷

8．下列结构中具有β-羟基的化合物有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．1,8-二羟基 B．1,3-二羟基 C．1,3，4-三羟基 D．1,8-二羟基3-羧基 E．1,4,6-三羟基

9．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 有明显的泻下作用 B.难溶于水 C. 能发生菲格尔反应 D. 能与醋酸镁反应变红色 E. 有较强的扩张冠状动脉作用 10. 醌类成分按结构分类有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 苯醌 B.查耳酮 C.萘醌 D.蒽醌 E. 菲醌

11．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 番泻苷A B. 大黄酸 C. 大黄素 D. 大黄酚 E. 大黄素甲醚

12. 羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A.1,8-二羟基 B.1,2-二羟基 C. 1,3，4-三羟基 D.1,4,8三羟基 E.1,5,6-三羟基

13 ．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。 B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。 C. β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。

D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。 E. 上述原因均不是。

二、名词解释

1．醌类 2．大黄素型蒽醌 三、填空题

1．新鲜大黄中含有 、 类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为 。 2. 醌类化合物主要包括 、 、 、 四种类型。 3．中药虎杖中的醌属于 醌类，紫草素属于 醌类，丹参醌类属于 醌类。

4．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 和 两种类型。 5．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是 。

6．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有

4

结构，产生蓝～蓝紫色；具有 结构，产生红～紫红色； 的结构，产生橙红～红色。

7.天然蒽醌类的基本母核是 。根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 、 和 三大类。

8.羟基蒽醌苷及苷元,因具有 基, 可溶于 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。

9．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的 和 类成分。

10．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在 条件下，与 试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

11．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 ＞含 ＞含 。 四、问答题

1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。 2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。

第五章 黄酮类化合物

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ）

A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C

2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ ）

A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ ）

A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖

4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ ）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4-位引入助色团 C. 3，4位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基

5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ ）

A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（ ）

A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4-二OH黄酮 E. 3，4-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ ）

A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（ ）

/

/

//

/

/

5

A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ ）

（1）5，7-二OH黄酮 （2）7，4-二OH黄酮 （3）6，4-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ ）

A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮 E.7-4-二OH黄酮

11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素

12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ ）

A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ ）

A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ ）

A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（ ）

A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素

17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ ）

A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法 18．黄芩苷是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 19．槲皮素是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 20．芸香糖是由（ ）组成的双糖

A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 21．查耳酮与（ ）互为异构体

6

/

/

/

/

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇 22．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ ）

A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是

23. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）

A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同 24．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（ ）

A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取

25．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ ）

A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮

D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．具有旋光性的黄酮苷元有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 黄酮 B. 二氢黄酮醇 C. 查耳酮 D. 黄烷醇 E. 二氢黄酮

2．芸香苷具有的反应有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 盐酸-镁粉反应 B. α-萘酚-浓硫酸反应 C. 四氢硼钠反应 D. 三氯化铝反应 E. 锆-枸橼酸反应

3．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 碱溶解酸沉淀法 B. 乙醇提取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 沸水提取法 E. 酸提取碱沉淀法

二、名词解释

1．黄酮类化合物 2． 碱提取酸沉淀法 三、填空题

1．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。

2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。

3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或4位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。

4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。

5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______

/

7

大于____，此性质可用于提取分离。黄酮7，4上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。

6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显____色；____和____不呈色。____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈____色，可用于与其它黄酮类区别。

7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有____或____时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色____或____，可用于鉴定。

8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。

9．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。

四、问答题

1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？ 2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。 4．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。

第六章 萜类与挥发油

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ）

A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个

2．挥发油中的萜类化合物主要是（ ）

A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱 3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物

E．单糖类化合物

4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物

5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（ ）

A．单萜 B．二萜 C．倍半萜

/

8

D．二倍半萜 E．三萜

6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ）

A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚 7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（ ）

A．（C8H5）n B．(C5H8)n C．(5C8H)n D．(C5H5)n E．(C8H8)n

8．二萜类化合物具有（ ）

A．两个异戊二烯单元 B．三个异戊二烯单元 C．有四个异戊二烯单元 D．五个异戊二烯单元 E．六个异戊二烯单元

CH3属于（ ） 9． A．开链单萜 B．单环单萜

C．双环单萜 D．双环倍半萜 E．异戊二烯 H3CCH310．能发生加成反应的化合物是（ ）

A．具有双键、羰基的化合物 B．具有醇羟基的化合物 C．具有醚键的化合物 D．具有酯键的化合物 E．具有酚羟基的化合物

11．组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ ）

A．苯丙素衍生物 B．桂皮酸类化合物 C．水杨酸类化合物 D．色原酮类化合物 E．丁香酚

12．挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ ）

A．环烯醚萜苷类化合物 B．薁类化合物或色素 C．小分子脂肪族化合物 D．苯丙素类化合物 E．双环单萜类化合物

13．组成挥发油的主要成分是（ ）

A．脂肪族化合物 B．芳香族化合物

C．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D．某些含硫和含氮的化合物 E．三萜类化合物

14．组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ ）

A．6C—3C的基本碳架 B．异戊二烯的基本单元

C．内酯结构 D．色原酮的基本母核 E．6C—3C—6C的基本碳架

15．鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（ ）

A．相对密度 B．旋光度 C．折光率

9

D．比重 E．沸点

16．区别油脂和挥发油，一般可采用（ ）

A．升华试验 B．挥发性试验 C．泡沫试验 D．溶血试验 E．沉淀反应

17．溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（ ）

A．乙醇 B．石油醚 C．醋酸乙酯 D．酸性水溶液 E．碱性水溶液

18．水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取（ ）

A．挥发油 B．挥发性生物碱 C．小分子游离香豆素 D．小分子游离苯醌类 E．生物碱的盐

19．利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（ ）

A．低温长时间振摇 B．低温短时间振摇

C．高温短时间振摇 D．低温下振摇，与时间无关 E．短时间振摇，与温度无关

20．挥发油不具有的通性有（ ）

A.特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水

D. 稳定性 E. 具有一定的物理常数

21．具有挥发性的化合物（ ）

A. 紫杉醇 B. 穿心莲内酯 C. 龙胆苦苷 D. 薄荷醇 E. 银杏内酯 22．苷元具有半缩醛结构的是（ ）

A.强心苷 B.三萜皂苷 C.甾体皂苷 D. 环稀醚萜苷 E. 蒽醌苷 23．卓酚酮不具有的性质是（ ）

A．酸性强于酚类 B．酸性弱于羧酸类 C．溶于60～70%硫酸 D．与铜离子生成绿色结晶 E．多具抗菌活性，但有毒性

24．奥类所不具有的性质是（ ）

A．与FeCl3呈色 B．能溶于60%硫酸 C．与5%溴/CHCl3呈色 D．呈现蓝色、紫色或绿色 E．能溶于石油醚 25．具有抗疟作用的倍半萜内酯是（ ）

A．莪术醇 B．莪术二酮 C．马桑毒素 D．青蒿素 E．紫杉醇

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．萜类化合物的分类依据不是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．分子中含有的异戊二烯单位数 B．氮原子的结合状态

10

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