有机化学基础 第二章知识点

脂肪烃

1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。 2 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等

3 卤代烃：从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。

4 烷烃：1）结构特点和通式：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。2）烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应 如：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl （2）氧化反应

3n+1 点燃 CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O

2 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6 烯烃 ：

1）概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n (n≥2)例 ：

2）物理性质（变化规律与烷烃相似）

3）化学性质（与乙烯相似）：

◎ 烯烃的加成反应：（不对称加称规）

；1，2 一二溴丙烷 ；丙烷

；

；

光照 ◎

2——卤丙烷

◎加聚反应： 聚丙烯

聚丁烯

◎二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）

◎ 烯烃的顺反异构

烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构

顺—2—丁烯 反—2—丁烯

像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 7 乙炔

1）分子结构（球棍模型）分子式：C2H2 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH 2）乙炔的实验室制法：

◎反应原理：

◎反应装置：固液不加热型。（似◎收集：排水集气法或向下排空气法

3）制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制CH≡CH ？

4）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂 5）化学性质

、

等）

（1）加成反应：（分步加成）

1，2—二溴乙烯

或

实验现象：乙炔使溴水褪色。 再例：

1，1，2，2—四溴乙烷

氯乙烯

（2）氧化反应

8 炔烃

1) 概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。

如：CH≡C—CH3 丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔 通式：CnH2n-2 (n≥2)

2) 物理性质：递变规律与烷烃、烯烃的相似。

3) 化学性质（与乙炔相似）：可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应等。

芳香烃

芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃， 一、苯:

1 分子式：C6H6 结构简式： 或

结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。有很大的不饱和性

?水2、苯的物理性质：苯，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。 3、苯的化学性质（重点）

（1）可燃性 燃烧：与CH4、C2H4、C2H2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A、卤代反应

催化剂

??—BrBBrrBrBr + Br2 → + HBr；取代反应 ·实际催化剂是

FeBr3。

应注意：苯是与液溴（纯Br2）反应，苯与溴水不反应，（回忆CH4与Cl2反应，与氯水不反应）

装置

现象

的原因?从烧瓶到锥形瓶导管长?的原因?导管口在锥形瓶液面上何物?如何检验??锥形瓶液面附近白雾是?,状态(纯溴苯无色,应用NaOH等?烧瓶内产物颜色?碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴)?B．硝化反应

—NO2

浓H2SO4

+ HO—NO2 → + H2O 应注意：·是混酸（浓HNO3与浓H2SO4）而非只有浓HNO3

·温度控制在60℃之下，否则

易挥发，浓

HNO3易分解。

·温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置

·要不断振荡

·产物应有的颜色（ ·硝化反应定义

C．磺化反应 应注意：反应物只有浓H2SO4。

应无色，混有杂质，显黄色）

的类性，及在工业上的用途（简介）

—SO3H + HO—SO3H → + H2O 苯磺酸

·磺化反应

（3）加成反应 A．与H2加成 反应条件：180～250℃，Ni催化剂。

+ 3H2 → 环己烷

B．与Cl2加成 ·反应条件：紫外线

催化剂

·产物：俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。

苯的特殊结构?决定???特殊性质表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。

从分子式C6H6上看，苯的确远远未达饱和?之所以可加成，是因为?加成，是因为大? 键极稳定，难于突破 ?之所以易取代，而不易二、苯的同系物

1、结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式：CnH2n-6 (n≥6)

???水?物理性质:基本上都比水轻2、通性：

? ?化学性质:均可燃;均易发生取代反应3、甲苯 （1）分子组成与结构： 分子式 （2）与苯不同的特性：

C7H8，结构式

?卤代反应:易在?CH3的邻位,对位上取代基??在?CH3的邻位和对位均有?NO2(三硝基甲苯,?取代反应??硝化反应:?俗称TNT,其性质及用途)??温度降至300C就可反应???

?KMnO(H)溶液褪色。 4 氧化反应：可使

的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（

?CH3）对苯环之影响;

的

氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（

?CH3）的影响（使?CH3上的H活性增大）

4、二甲苯 1）分子式：

C8H10 2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两?CH3位置依次为邻位、

间位、对位 它们均与乙苯是同分异构体

?KMnO(H)溶液褪色。 4 3）与苯不同的特性： 氧化反应：可使

·苯环上的

?CH3均被氧化成-COOH。

?KMnO(H)氧化后，取代基均只余一个C原子，且变成-COOH。 4·无论苯环上取代基有多少个C原子，

三、芳香烃及稠环芳香烃（了解）

?定义及名称来源1．芳香烃： ?香烃 ?苯与苯的同系物均为芳2．稠环芳香烃。

有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。

A．萘 C10H8 B．蒽 C14H10 C．菲 C14H10

四、芳香烃的来源及其应用（结合课本的介绍作简要的说明）

【小结】

烃的分类 分子式通式

? CnH2n?2(n?1)?饱和链烃?烷烃 ?? CnH2n(n?2)?烯烃 ???链烃(脂肪烃)?不饱和链烃??炔烃 CnH2n?2(n?2)??????二烯烃 CnH2n?2(n?4)烃???? CnH2n(n?3)?饱和环烃?环烷烃 ??环烃? CnH2n?6(n?6)?苯和苯的同系物???芳香烃??稠环芳香烃:萘,蒽等????

卤代烃

卤代烃：氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。 — 溴乙烷。

1、溴乙烷的分子结构 R-X

分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）

2、物理性质:溴乙烷是无色液体，沸点38.4oC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。

从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。 3、化学性质

（1）溴乙烷的水解反应（碱性条件下水解）

水

CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr

◎乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （2）溴乙烷的消去反应（消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热）

消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。 二、卤代烃

1、概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。

2、分类： 根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 根据分子

中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。

3、物理性质： 常温下，除了少数为气体（CH3Cl、CH3Br）外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

4、化学性质： 与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。

5一溴代烷是否都能发生消去反应？什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。

答：不是，如一溴甲烷;如果发生消去反应，含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

人要有毅力，否者一事无成

————居里夫人

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