乙酰水杨酸的制备与纯化
更新时间:2024-05-06 22:49:01 阅读量: 综合文库 文档下载
设计性实验报告
题 目: 乙酰水杨酸的制备与纯化 课程名称: 有机化学实验 姓 名: 学 号: 2009122112 系 别: 化学系 专 业: 应用化学 班 级: 093班
实验学期: 2011 至 2012 学年 第一 学期
乙酰水杨酸的制备与纯化
﹙化学系, 应用化学,093班,学号2009122112﹚
摘要 本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法,并且学会用重结晶的方法提纯有机物。实验中,将水杨酸与乙酐作用,以浓硫酸作催化剂,通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸,再分别加入饱和碳酸钠水溶液和20%的盐酸进行粗产品的纯化。该实验方法简便易行且实验原料容易得到,得到的产品纯度较高,基本符合制备要求。
关键词 酰化反应,乙酰水杨酸,制备,纯化
1 引言
乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin),是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm=101.325kPa)下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe合成法生产。直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。常用于治疗风湿病和关节炎。近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。当与乙酸酐反应时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:C9H8O4,分子量为:180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。熔点:135℃,PKa=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸,即阿斯匹林。
乙酰水杨酸(阿斯匹林)的相关光谱图:
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图 乙酰水杨酸(阿斯匹林)的应用价值:
阿司匹林英文名称:aspirin 其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状
经过查阅资料,可知利用不同的催化剂均可以制备乙酰水杨酸。总结如下: 1.1 方案一:苯甲酸钠催化法
温热条件下,使水杨酸、乙酸酐和苯甲酸钠混合物全部溶解后,低速匀速搅拌,在适当水浴加热反应一定时间。反应结束后,加入冰水,并置于冰水浴中冷却。晶体析出完全后抽滤得乙酰水杨酸粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液,搅拌,过滤,将得到的滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,把烧杯置冰水浴中充分冷却得到乙酰水杨酸产品。[2]
反应式如下:
1.2 方案二:对甲苯磺酸催化法
在干燥的锥形瓶中依次加入定量的水杨酸,乙酸酐和对甲苯磺酸,充分摇动。水浴上加热,待水杨酸溶解后,保持瓶内温度在81~85℃(或热水浴水温在85℃左右),磁力搅拌。反应结束后,加入定量的蒸馏水,并用冰水冷却,抽滤得乙酰水杨酸粗品。粗产品用乙醇—水混合溶剂重结晶,得到白色晶体即为纯乙酰水杨酸。[3]
反应方程式:
1.3 方案三:浓硫酸(或浓磷酸)催化法
将水杨酸、乙酸酐和浓硫酸混合物置于热水浴中加热。反应结束后,加入水,放在冷水浴中冷却,抽滤得乙酰水杨酸粗产品。在粗产品中加入饱和碳酸氢钠水溶液,向抽滤得到的滤液中加入20%盐酸,并置于冰水浴中,抽滤。取少量乙酰水杨酸,用1%三氯化铁溶液鉴定水杨酸是否存在。如存在,产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶得到纯的乙酰水杨酸。 [4]
反应方程式:
方案选择:这三种方案都较简单,本次试验采用方案三,原因如下:方案一所采用的为有机催化剂,且浓盐酸具有挥发性,对人体有害;方案二也是采用有机催化剂,并且须用水浴保持温度,操作稍显复杂;方案三仍需采用水浴加热,但采用无机催化剂,对人体危害较小,且步骤较少,实验原料容易得到。因此本次实验采用方案三制备乙酰水杨酸。
2 实验原理
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,个是酸酸基。羟基和羧酸基都会发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。将水杨酸与乙酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂,其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使酰化反应容易完成。
反应方程式为:
副反应方程式为:
OOHOH2OH+H2OCOHOOOCOCH3OOOOH+OHOHCOHOOOOCOCH3
此实验可能的副产物:乙酰水杨酸酐,水杨酸,乙酰苯脂,水杨酸苯脂,乙酰水杨酸苯脂。
物理常数
分子量
药品名称
(mol wt)
(ml、g、mol)
(℃)
(℃)
(d420)
(g/100ml) 微溶于冷水
水杨酸
138.12
2g(0.014mol)
159
211/2.66kpa
1.443
易溶于热水
5ml
乙酸酐
102.09
(5.4g,0.05mol)
135-
乙酰水杨酸
180.16
--
138
浓硫酸 浓盐酸 乙酸乙酯 其它药品
98 36.46 88.12
5d 4-5ml 2-3ml
-- -- -83.6
-- -- 77.1
1.84 1.187 0.9005
易溶于水 易溶于水 微溶于水
--
1.350
微溶于水
-73
139
1.082
分解 在水中逐渐
用 量
熔点
沸点
比重
水溶解度
饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶液
3 实验用品
3.1 仪器:三角烧瓶(100mL)、温度计(250℃)、烧杯(100mL)、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、台秤、安全瓶、表面皿、试管、玻璃棒
3.2 液体试剂:乙酐5mL(约0.05mol)、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、20%盐酸10mL、95%
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