2012级药学有机化学试题A - 图文

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哈尔滨医科大学 有机化学 试卷

题 号 得 分 核分人 复核人 得分/阅卷人 答 题 内 容 一 二 三 四 五 总 分 1.答题纸上不得涂写特殊标记，装订线以上考生内容不得写在装订线以下，否则试卷作废。 注意2.考生必须使用蓝、黑色钢笔或圆珠笔书写，事项 用其它笔书写试卷无效。 3.要求标清题号，字迹工整。 一、单项选择题（本题共20道小题，每题1分，共20分） 题号 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 1． 下列化合物中，最容易发生亲核取代反应的是（ ）。 A． CH2Br BrB． D． 2． C． CH3BrCH2=CHBr 下列化合物构型为S的是（ ）。 COOHCH3A. HOHCH2OHB. D. BrHNH2 CH3CH2OHClH 3． C. HOHC2H5OH 下列化合物中，既能发生碘仿反应，又能与HCN反应的是（ ）。 4． A． C． COCH3B． CHO CH3CHOD． 某烯烃的氧化产物只有丙酮，该烯烃的结构是（ ）。 CH3CH2CHOH3CA． CH3CCCH3HH3CHCCCH3CH3CCHB． D． HH3CH3CH3CH 5． 6． C． HCCH 下列碳正离子中，最稳定的是（ ）。 A． CH3CHCH=CH2 C． CH2CH2CH=CH2 ++B． CH3CH=CCH3 D． CH3CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2OH++下列醇中，与Lucas试剂反应最快的是（ ）。 A． CH3CH2CH2CH2OH C． (CH3)2CCH2OH B． 7． D． CH3CH2CHCH3OH 下列化合物中含有sp杂化碳原子的是（ ）。 第 1 页 共 5页 哈尔滨医科大学教务处监制

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● ● 装 订 线 ● ● 得分/阅卷人 答 题 内 容 8． A． CH3COOH B． COOHC． CH3C≡CH D． CH2=CH2 下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是（ ）。 CH3A． CH3 B． CH3CH(CH3)2 C(CH3)3 C． CH3C(CH3)3D． 9． 10． 11． 12． 不属于SN2历程的是（ ）。 A． 产物构型翻转 B． 增加水解时氢氧化钠浓度，反应速率明显加快 C． 有重排产物 D． 反应不分阶段一步完成 甲苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（ ）。 A． 亲电取代 B． 亲核取代 C． 亲电加成 D． 游离基取代 下列有关对映异构现象的叙述中，正确的是（ ）。 A． 含有手性碳原子的分子一定具有手性 B． 不含有手性碳原子的分子一定不是手性分子 C． 有手性碳原子的分子一定可观察到旋光性 D． 具有旋光性的分子一定具有手性 下列化合物中，具有旋光性的是（ ）。 HClH3CCH3H A． ClClB． H CH3H COOHCOOH 13． 14． 15． 16． 17． 18． 19． C． HHD． HH 下列基团位于苯环上时，属于邻对位定位基的是（ ）。 A． —N（CH3）2 B． —COOH C． —CHO D． —SO3H 烯烃的硼氢化-氧化反应所得加成产物为（ ）。 A. 马式，反式 B. 反马式，反式 C. 反马式，顺式 D. 马式，顺式 下列化合物中，不能与FeCl3溶液显色的是（ ）。 A． 苯酚 B． 水杨酸 C． 乙酰乙酸乙酯 D． 乙酰水杨酸 下列四种烃基相同的卤代烃中，卤原子最容易成为负离子离去的是（ ）。 A． R—I B． R—Br C． R—Cl D． R—F CH3CH2CH=CHCHClCH2OH的构型异构体的数目有（ ）。 2个 4个 A. B. C. 6个 D. 8个 苯甲醛与甲醛在浓NaOH溶液中作用后加酸酸化，生成的主要产物是（ ）。 A． 苯甲醇和苯甲酸 B． 苯甲醇和甲酸 C． 苯甲酸和甲醇 D． 甲醇和甲酸 与过量HIO4反应，生成的产物是（ ）。 OHOHOH A． HCHO B． HCHO和RCHO C． OHC-CHO和RCHO D． HCHO、HCOOH和RCHO 20． 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式为（ ）。 CH2CHCHR 第 2 页 共 5页 哈尔滨医科大学教务处监制

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● ● 装 订 线 ● ● 得分/阅卷人 答 题 内 容 CH(CH3)2 A． CH3CH(CH3)2B． CH3 CH(CH3)2 C． CH3CH(CH3)2D． CH3 二、命名或写出结构式（本题共10道小题，每题2分，共20分） 1. CH2CH2CCH2. HCH3Cl（ ） 6. 3,3-二甲基-1-己炔 （ ） （ ） 7. (S)-4-溴-1-戊烯 （ ） 3. （ ） HClCH38. 环氧丙烷 （ ） 4. CH3 OH CH3CHCH2CHCH3OO（ ） 9. 2-甲基-5-异丙基苯酚 （ ） 5. HCCH2CH2CH2CH（ ） 10. 乙基溴化镁 （ ） 三、完成下列反应（本题共10道小题，每题2分，共20分） 1． CH3Cl2FeCl3 △CHO2． + 3． CH2BrCHCHCH3HBr过氧化物 4． ClAgNO3,EtOH SOCl2/吡啶OH5． CH3H COCH3+ HCHO +HNHCl6． 第 3 页 共 5页 哈尔滨医科大学教务处监制

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● ● 装 订 线 ● ● 得分/阅卷人 答 题 内 容 CH37． 冷/稀 KMnO4 CH38． CH3OH/H+CH3OPhPh CCH3H2SO49． PhCOHOH 稀 OH-10． CH3CH2CHO+ HCHO CH3四、完成下列转化（本题共10分） 1． CH3CH2CH2Br CH3CHCOOH CH32． 五、综合题（本题共7小题，共30分） 1. 某化合物A分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸，试推测A、B的结构。(4分) 2. 分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟后出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B（C5H10），用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C（C5H12O2），C在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构。(4分) 第 4 页 共 5页 哈尔滨医科大学教务处监制

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● ● 装 订 线 ● ● 得分/阅卷人 答 题 内 容 3. 俗名为百里酚的化合物与溴水作用，1mol百里酚产生2molHBr，同时生成化合物C10H12Br2O。百里酚可由间甲苯酚与异丙基氯在AlCl3 存在下于0℃作用得到。请写出百里酚的结构式。(4分) 4. 乙烯基烯丙基醚也能发生克莱森重排，请写出其重排过程和产物。(4分) 5. 写出下面反应的反应机制。(5分) H3CCOCH3K2CO3CH3OOHO 6. 卤代烷在氢氧化钠的乙醇-水溶液中进行反应，根据现象指出哪些属于SN2机制？哪些属于SN1 机制？(5分) （1）产物构型完全转化 （2）有重排产物 （3）氢氧化钠溶液浓度增加反应速度加快 （4）叔卤代烷快于仲卤代烷 （5）增加水量反应速度加快 7． 下列各对极限式中哪一个较稳定？(4分) O(1)-O-HCCH2]BCH3CHOCH2CH3]¨B -+[HCCH2A(2)¨[CH2CHOCH2CH3¨A 第 5 页 共 5页 哈尔滨医科大学教务处监制

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