2017-2018学年度高二化学《炔烃》知识点总结 典例解析

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炔烃

【学习目标】

1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系； 2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质； 3、掌握乙炔的实验室制法； 4、了解脂肪烃的来源和用途。 【要点梳理】 要点一、炔烃

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为CnH2n－2(n≥2，且为正整数)，其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。 1．乙炔的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间结构 C2H2 H—C≡C—HC≡CH 直线形(四个原子处在同一条直线H 上) 2．乙炔的物理性质 乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。 3．乙炔的化学性质 (1)乙炔的氧化反应

①使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②乙炔的可燃性

燃烧?4CO2+2H2O 2C2H2+5O2??? 注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。

②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。 (2)乙炔的加成反应

乙炔可与H2、HX、X2(卤素单质)、H2O等发生加成反应。如：

催化剂HC≡CH+2H2??????CH3CH3 催化剂HC≡CH+H2O??????CH3CHO

(3)乙炔的加聚反应

(在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料)

4．乙炔的实验室制法

(1)反应原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。 (2)发生装置：使用“固体+液体→气体”的装置。 (3)收集方法：排水集气法。

(4)净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。

5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律 通式 官能团 物理性质 状态 熔沸点 密度 溶解性 炔烃 CnH2n－2 碳碳三键 随碳原子数的递增，气体随碳原子数随碳原子数的难溶于1 / 6

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→液体→固体(常温常压n的递增，逐递增，逐渐增水 ≤4时是气体) 渐升高 大(均小于水) 注意： ①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。

②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。

③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如： ④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。 6．炔烃的化学性质

炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。 要点二、脂肪烃的来源及其应用 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)等，用作各种燃料 减压分馏 润滑油、石蜡(用作化工原料)等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 — 甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料 煤 干馏 焦炭、煤焦油、焦炉气等 直接或间接液化 燃料油、化工原料 要点三、商余法确定烃的分子式 由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”，其规律是：用该烃的相对分子质量

M除以碳的相对原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即r=商数(碳原子

12数)…余数(氢原子数)。

若遇到余数为0或过小，即氢原子数不合理，可以用减少1个碳原子，增加12个氢原子的方

124法来变通，如相对分子质量为124的烃，?104。C10H4显然不合理，应为C9H16。

12要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 1．物理性质及其变化规律

(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。 (2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。 (3)熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。 2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CH4 代表物 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃；含碳碳双键；不饱和链烃；含碳碳三键；不饱和链烃；正四面体结构 平面形分子，键角120° 直线型分子，键角180° 化 取代反应 光照卤代 —— —— 学 加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 性 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑质 烟 2 / 6

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不与酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 反应 加聚反应 —— 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液不褪色 要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算

yy 等物质的量(1 mol)的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为(x?)mol。若(x?)的值

44越大，消耗氧气的物质的量也就越大。

2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算

y 等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的

x值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。 【典型例题】

类型一：炔烃的结构与性质

例1 下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )

A．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂 B．KMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率

D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 【思路点拨】认真观察实验装置，清楚每个装置的作用。

【答案】A

【解析】电石与水反应时除了产生乙炔气体外，还会有杂质H2S、PH3生成，H2S、PH3均具有还原性，可以被Br2氧化，A项错误；高锰酸钾酸性溶液能够氧化乙炔气体，B项正确；通过控制水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，C项正确；烃燃烧时，其明亮程度和是否产生黑烟与碳的含量有关，有浓烈的黑烟说明乙炔含碳量高，氢的含量低，则乙炔不饱和程度高，D项正确。

【总结升华】实验室制取乙炔的注意事项：

(1)因电石与水反应剧烈，应选用分液漏斗，以便控制饱和食盐水的流速。 (2)为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。

(3)因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。

(4)不能用启普发生器制取乙炔。因该反应大量放热，会损坏启普发生器，且生成的Ca(OH)2是糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降。

(5)由于电石中含有与水反应生成其他的杂质(如H2S、PH3等)，使制得的乙炔有难闻的气味。可用CuSO4溶液除去这些杂质气体。 举一反三：

【变式1】在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4 g，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4 g相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有( ) A．戊烷 B．丁烷 C．丙烷 D．乙烷 【答案】D

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【解析】由题意知m (H2)=4.4 g－4 g=0.4 g，即n(H2)?0.4g?0.2mol。由炔烃与H2发生

2g?mol?1加成反应按1∶2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol，即烷烃混合气体的

4.4g?44g?mol?1。A、B、C、D四个选项中只有物质的量是0.1 mol，平均相对分子质量为M?0.1mol乙烷（C2H6）的相对分子质量为30，小于44，故选D。

【总结升华】明确量的关系：烯烃与H2按1∶1加成，炔烃与H2按1∶2加成。 【变式2】下列说法不正确的是( )

A．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来

B．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作 C．石油没有固定的沸点

D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物 【答案】A

【解析】煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。 类型二：烃的有关计算

例2 今有相对分子质量为Mr的有机物，燃烧只生成二氧化碳和水。若该有机物是链状烃，且Mr=56，请写出该烃所有可能的结构简式：________。

【答案】CH2＝CH—CH2—CH3、、CH3—CH＝CH—CH3。

56【解析】据商余法?48，故分子式为C4H8。因该有机物是链状烃，则可能的结构简式为：

12CH2＝CH—CH2—CH3、、CH3—CH＝CH—CH3。 举一反三：

【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是( )

A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H6O2 【答案】BD

【变式2】有机物X是近年来合成的一种化合物。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳质量分数为93.8％，含氢质量分数为6.2％；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键和C≡C键，并发现其C＝C键比普通的C＝C键短。

(1)X的分子式是________。

(2)请写出X可能的结构简式：________。

【答案】(1)C5H4 (2)

【解析】(1)有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：N(C)∶N(H)?93.8%6.2%∶?5∶4，而有121机物X的相对分子质量为64，则有机物X的分子式为C5H4。

(2)C5H4比相应的烷烃少8个氢原子，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键(可用不饱和度分析，一个C＝C键加一个C≡C键，其不饱和度为3，而X的不饱和度为4，表明还存在一个C—C键或一个碳环)，显然不可能有两个C＝C键；若含有两个C＝C键，则 X的结构只可能是这样分子中有5种化学环境不同的碳原子，不合题意；因此X分子中极有可能含

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有1个碳环，若如此，X的结构可能有两种：，而后者分子中含有5种不同环境的碳原子，不合题意，故X为前一种结构。

类型三：脂肪烃的综合应用题

例3 环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。 结构简式 键线式 （环己烷） （环丁烷） 回答下列问题：

(1)环烷烃与________互为同分异构体。

(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据是________。

(3)环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为(不需注明反应条件)________。

(4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为________；现象与结论为________。 【答案】(1)同碳原子数的烯烃

(2)环丙烷在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低

(3)

(4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是环丙烷 【解析】(1)环烷烃与烯烃的通式都是CnH2n，碳原子数相同时为同分异构体；(2)反应条件越低，反应越容易发生；(3)环丁烷与HBr发生的是开环加成反应；(4)由题给信息可知，环烷烃与烯烃类似也能发生加成反应，但环烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化。

【总结升华】新课标特别强调学习方式的改变和学生自学能力的提高，本题的出发点正是考查同学们对新知识的自学、吸收和运用能力。 举一反三：

【变式1】有5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④邻二甲苯； ⑤乙炔； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是：

A．③④⑤ B．④⑤ C．只有⑤ D．全部

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【答案】C 【变式2】

(1)降冰片烯属于 。

A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为 。 (3)降冰片烯不具有的性质是

A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体 【答案】(1)AB (2)C7H10 (3)AD

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